Maddison ยังเป็นผู้รับผลประโยชน์ร่วมกับCallum Wilson กองหน้า Newcastle United ในช่วงเวลาที่ไม่เหมือนใครของการแข่งขันฟุตบอลโลกครั้งนี้ หากจัดขึ้นในฤดูร้อน ไม่น่าจะเป็นไปได้ที่พวกเขาจะถูกรวมไว้ การแสดงละครในภายหลังของเชิดหน้าชูตาทำให้พวกเขามีโอกาสสร้างงานในช่วงแรกของฤดูกาลก่อนที่จะมีการบังคับใช้ ทีมราชันชุดขาว
ชัดเจนว่าแมดดิสันยังคงเผชิญการต่อสู้เพื่อคว้าตำแหน่งเป็นตัวจริง แต่เซาธ์เกตยอมรับว่าเขาจะนำสิ่งที่เป็น "X Factor" มาสู่ทีมอังกฤษด้วยความสามารถของเขาในลูกตั้งเตะและสายตาของเขาสำหรับช่วงเวลาที่เปลี่ยนเกม